Ейдриан Честърман учи изобразително изкуство в Училището по изкуства и илюстрация в Норич в Кралския колеж по изкуства в Кенсингтън, Лондон. Честърман е работил в почти всички сфери на света на изкуството. Занимавал се е с рекламно изкуство за „Парк Джурасик“ за Стивън Спилбърг в Лос Анджелис, както и сценично изкуство за „Sunset Boulevard“ за Андрю Лойд-Вебер във Франкфурт. Рекламните му проекти се свързват и с „Coca Cola“ в Атланта, „Southern Sun hotels“ в Кейптаун и илюстрации за видеоигри за „Nintendo“ в Чикаго. Създава проекти и визуализации за оригинални тематични паркове в Обединените арабски емирства и Китай, игри "Spiderman" за MGA в Лос Анджелис и през последните десет години подразделението за аеромотори на Rolls Royce в Лондон му е възложило да илюстрира близо 50 разпространения за списание "Flight".